בן לאה ופנחס. נולד ביום י' בטבת תרפ"ה (6.1.1925) בלודז' שבפולין. לאחר עליית משפחתו ארצה היא קבעה מושבה בתל אביב ושם למד יששכר בבית הספר היסודי "ביל"ו" ואחר כך בגימנסיה "מונטיפיורי".
היה חניך בתנועת הנוער "בית"ר" ובשנת 1939 הצטרף לשורות הארגון הצבאי הלאומי. הוא האמין בדרך המחתרת כדרך יחידה לשחרור העם ובגיל צעיר כבר היה פעיל בהדפסת כרוזי מרד והפצתם בבתי ספר ובמקומות ציבוריים. גם השתלם בכוחות עצמו בכימיה כדי שיוכל להרכיב חומרי נפץ. לאחר "הכרזת המרד" של מפקדת ארגונו בראשית פברואר 1944 למרות המצב הכלכלי הקשה בביתו, עזב את עבודתו באריגה ועבר לעבוד בייצור חומרי נפץ וארגון יחידות המחץ (י"ם) בתל אביב.
הוא שימש גם כמדריך ראשי בקורס המיוחד למפקדי חי"ם. בשעת טיפול בנפצים בהכנה לאחת הפעולות נפצע בידו אך כעבור זמן קצר חזר לשירות הפעיל. הוא השתתף באחת מהתקפות ארגונו על בניין הבולשת ביפו, נפצע פצעים קשים במהלך הפעולה והיה רתוק למיטתו ארבעה חודשים. לאחר קום "תנועת המרי העברית" ויציאתם של שלושת
הארגונים המזויינים בישוב העברי למבצעים בכל רחבי הארץ יצא יששכר, בראש כיתת חבלנים, למקש את מסילת הברזל ולחבל בתחנת הרכבת בלוד.
זה היה ב"ליל המסילות" בכ"ה בחשוון תש"ו (1.11.1945) שבו
חובלו פסי הרכבת במאה חמישים ושלושה מקומות ברחבי הארץ.
יששכר רץ בראש אנשיו ובהיתקלות עם כוחות הבטחון הבריטיים נפגע ונפל חלל.
הוא הובא למנוחת עולמים בבית הקברות של נחלת יצחק ליד תל-אביב.

שמו הונצח ב"זכרם נצח".

יד לנופלים מבית ספר יסודי ביל"ו תל אביב-יפו	הקבר בנחלת יצחק
מודעת אבל מטעם האצ"ל	גן הבנים תל אביב-יפו